威尔(瑞安·雷诺兹饰)的女儿玛雅(阿比吉尔·布莱斯林饰)从学校回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中找到母亲的形象,虽然她的父母已离婚。1992年,威尔暂时别离的女友艾米莉(伊丽莎白·班克斯饰)独自来到纽约发展自己的事业,他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃,可是他的事业却不如想象中顺利。感情路也是如此,寂寞的威尔跟战团员工艾波(艾拉·菲舍尔饰)、新闻记者夏曼(蕾切尔·薇姿饰)发展出若有似无的感情,最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。即使到后来威尔在纽约站稳了脚,有了自己的公司,他还是兜兜转转在这三个女人当中,到底谁是他的真爱?